Toby Keithi tõus muusika- ja ärimaailma tippu oli konarlik nagu paljudel teistelgi. Tal oli oma bänd, mille kõrvalt töötas ta erinevates ettevõtetes, muuhulgas ka juhtivatel kohtadel. 90ndate alguses püüdis mees alustada soolokarjääri ning kolis Nashville'i. Meeleheitlikult püüdis ta seal õigetele inimestele silma jääda. Ta esines kõikvõimalikes pubides ning isegi tänaval. Ta lubas endale, et kui ta 30ndaks eluaastaks ei ole edu saavutanud, siis ta lõpetab laulja karjääri.

Saba jalgevahel pidi ta Nashville'st lahkuma, et kolida tagasi Oklahomasse. Lennukis istudes juhtus aga imepärane seik, mis muutis tema elu täielikult. Üks stjuuard tundis Keithi ära ja ta ütles, et mehe laulmine meeldis talle väga. Keith kinkis talle oma demo, kuid ei lootnud sellest midagi. Selgus aga, et see stjuuard tundis Mercury Recordsi kõrgeid juhte. Neile meeldis Keith kohe ning peagi oli mehel leping laual. Ta oli 29-aastane ning vaid mõne kuu pärast oleks ta laulmisele käega löönud. Ta sai esimese lepingu eest 20 000 dollarit ning tema esimene plaat oli kohe tõeline edulugu. Ta hakkas ühe õhtu eest teenima 5000-10000 dollarit, peagi aga juba 20 000 dollarit.

Juba varsti ostis mees 10% plaadifirmast Big Machine, mis oli tema esimene äritehing väljaspool muusikamaastikku. Tegemist oli väga riskantse tehinguga, kuid peagi olid selle plaadifirma all sellised suurnimed nagu Tim McGraw, Rascal Flatts ja Taylor Swift. Iga kord kui Big Machine'i artist raha saab, võtab osa sellest Keith.

Siis pöördus Toby poole Las Vegase kasiinoomanik Don Marrandino ning tegi ettepaneku. Ta soovis teha oma kasiinosse Toby Keithi teemalise restorani ja panna sellele nimeks „I Love This Bar and Grill". 2004. aastaks oli sellest saanud Ameerikas üks populaarsemaid restorane. Keith pakkus seda nüüd frantsiisina ning ta teenib täna 12 miljonit dollarit aastas frantsiisitasudelt.

See ei ole aga kõik. Toby otsustas siseneda ka alkoholiärisse. Ta hakkas tootma mezcalit, mis on eriti populaarne Mehhikos, aga ka USAs. Tema bränd „Wild Shot" tuli turule 2011. aastal ning see sai kiiresti omas valdkonnas number üheks.

Keith teenib oma erinevate ettevõtetega kokku umbes 60 kuni 100 miljonit dollarit aastas. Täna on tema isikliku vara väärtuseks 320 miljonit, kuid see kasvab väga kiiresti. Dekaadi lõpuks võib Toby Keithist saada miljardär.

Vaata stiilinäidet mehe muusikast: