2008. aastal töötas Graves andmebaasi administraatorina firmas GE Healthcare. Tegemist oli küll stabiilse kõrgepalgalise tööga, kuid mees polnud positsiooniga rahul. "20 aastat ühes firmas töötamine polnud midagi, mida ma oleks tahtnud teha," kommenteeris ta ise.

2009. aastal hakkas Graves uut töökohta otsima ja peale mitmeid tagasilükatud avaldusi sai ta tootearenduse juhina tööle Foresquare'i. Samal ajal hoidis ta silma peal kõigil, kes tegelesid erinevate rakenduste arendamisega. Näiteks sattus tema huviorbiiti Travis Kalanick, endine Uberi tegevjuht, kirjutas CelebrityNetworth.

2009. aastal oli Kalanick endale juba nime teinud erinevate firmade tegevjuhina, kuid nüüd tekkis mehel uus mõte, mille jaoks oli tal vaja uusi töötajaid ja nende leidmiseks saatis ta teele säutsu. Säutsus kirjutas ta, et otsib asukohapõhisele rakendusele tootearendajat.

Graves vastas ja tegi sellega oma elu parima otsuse, sest Kalanicki säutsus kirjeldatud "asukohapõhine teenus" oli Uber. Firmas tehtud töö eest sai Graves ligikaudu 3,4% osaluse firmas, mis on praegu väärt ligikaudu 1,7 miljardit dollarit, tehes temast ühe maailma noorima miljardäri.