Jankelevitsh ütleb naljatamisi, et ta on lõpetanud kaks EBS-i: Eesti oma ja ka Edinburgh Business Schooli. Pärast keskkooli lõppu soovis ta saada ajakirjanikuks, kuid just siis kukkus kokku Nõukogude Liit ja avanes kõikide võimaluste maa. Ettevõtlus tundus ühtäkki huvipakkuv. EBS-is, selles Eesti omas, õppides astus ühel ilusal päeval loenguruumi Mart Habakuk ja osutas kolmele tudengile. „Tulge kaasa!“ kutsus ta. Oli 1994. aasta ja Habakuk kutsus Jankelevitshi koos kahe kaaslasega PricewaterhouseCoopersisse.

Algas kümme aastat väldanud karjäär nõustaja ja vannutatud audiitorina. Lõpu poole hakkas Jankelevitshile tunduma, et ta tahaks ise asju suunata, ja hakkas otsima võimalusi. 2004. aastal sai temast Eesti Posti juhatuse liige, täpsemalt finantsjuht.