Jaan Rüütmanni kohtutee sai alguse 2011. aastal, kui Harju maakohus kuulutas välja tema pankroti. Toona oli Rüütmann inimestele võlgu pea pool miljonit. 2017. aastal mõistis kohus ta süüdi sissetulekute varjamises ja talle määrati kümne kuu pikkune tingimisi vangistus. Õhtulehe andmeil varjas tipparst rohkem kui poole miljoni euro suurust sissetulekut.

Aasta hiljem oli Rüütmann aga jälle kohtus, sest taas ei teavitanud ta pankrotihaldurit oma sissetulekutest. Kohus jäi siiski inimlikuks ning lisas eelmisele karistusele ühe lisa-aasta juurde. 2019. aastal kirjutas Õhtuleht, kuidas tipparst peidab end Lapimaal, teenides ligi 15 000 euro suurust palka. Toona jäi mees kidakeelseks, öeldes, et panktoriprobleemid saavad peagi läbi.