Kaks aastat tagasi kustutati äriregistrist AS Valmetek Invest, mis osales aastal 2004 juustuliini Rootsist 0,6 miljoni euroga ostmise ja viis korda kallimalt aktsiaseltsile Tere maha müümise skeemis. 2010. aastal nõudis maksuamet ettevõttelt tehingult 1,1 miljoni euro maksmata tulumaksu tasumist.

Maksuameti hinnangul viidi Valmetekist fiktiivse tehinguga teadlikult raha välja ja põhjustati maksuvõlg. Kõik kolm kohtuastet leidsid, et Oliver Kruuda oli fiktiivse tehingu organisaator ja asjast huvitatud isik, mistõttu määrati tema tasuda 0,34 miljonit Valmeteki võlast.

AS Luterma, mis oli kunagi riiklik aktsiaselts Kalev ja millelt Kruuda magusatootja Kalev vara teise kontrollitava ettevõtte AS Rubla kaudu välja kantis, on aastast 2011 pankrotis. Luterma jäi riigile võlgu ligi 4,5 miljonit eurot makse, sealhulgas 1,9 miljonit käibe-, 0,4 miljonit tulu- ja 0,6 miljonit sotsiaalmaksu.

Samuti Kalevi gruppi kuulunud Jõhvi küpsisetootja Järle (AS Kalev Jõhvi Tootmine) pole esitanud viit viimast majandusaasta aruannet. Järle, mille omanik on praegu äriregistri andmeil Kruuda ettevõte KCF Valdus ja juhatuse liige Aivo Pärn, on maksudena võlgu 84 383,52 eurot.

Sajaprotsendiliselt Kruudale kuuluv KR Juhtimisteenuse AS pole samuti esitanud viit viimast majandusaasta aruannet. Ettevõtte maksuvõlg on üle 35 000 euro.

Mullu Põlvasse Tere piimatootmise aadressile registreeritud kahel osaühingul Köök 24 ja Kiosk 24 on kokku 3000 euro eest maksuvõlgu. Mõlema juhatuse liige on äriregistri andmeil Kruuda. Kruuda on ka kummagi firma üks omanikke, teised on Alar Pink ja Vladislav Ait.