1990. aastate lõpus ja 2000. aastate algul investeeris ja ka kaotas MS miljardeid, näiteks sellistes telekommunikatsiooni- ja kaabellevifirmades nagu AT&T ja Comcast USA-s, Titus Jaapanis ja Korea Telecom. MS-i kavatsustest toppida oma tarkvara TV vastuvõtuboksidesse ei saanud asja, vahendab Eesti Päevaleht.

Väljaanne Business Insider nimetas MS-i seni edukaimaks ostuks 2000. aastal omandatud firmat Bungie Software, mille hind oli kuulduste järgi 20–40 miljonit dollarit ja mis toodab teaduslik-fantastiliseks nimetatud videomängude seeriat Halo, mis MS-i mängukonsooli Xbox peal teenib nüüd miljardeid tulu.

Poolemiljardiliseks läbikukkumiseks osutus mobiilitarkvarafirma Danger ost 2008. aastal. Dangeri meeskond sai valmis telefoni Kin, kuid kehva müügi tõttu lõpetati selle tootmine mullu kevadel juba poolteist kuud pärast turule tulekut.