Graves otsustas 2009. aastal teha oma elus muudatuse ning kandideeris tööle Foursquare registreerimisäpi meeskonda  (rstoranides ja baarides koha broneerimine). Teda ei võetud esialgu tööle. Graves ei andnud aga alla ning hakkas oma vabast ajast ära rääkima baare ja restorane, et need äpi kasutusele võtaks. Ta teeskles, et on ettevõtte töötaja. Kui ta oli 30 klienti kokku saanud, saatis ta nimekirja mõnele Foursquare'i inimesele ning ta võetigi tööle tootearendajaks. Selline mees siis.

See oli tema unistuste töökoht, aga vabal ajal hakkas ta looma kontakte erinevate start-up firmade esindajatega. Ta jälgis eriti tähelepanelikult seda, mis toimub rakenduste loomise valdkonnas. Üks mees, keda ta Twitteris jälgima hakkas oli Travis Kalanick.

Kalanick on omas valdkonnas tuntud nimi. 2009. aasta lõpus hakkas mees koos sõber Garrett Campiga looma uut rakendust. Nad vajasid aga abi ja uut meeskonnaliiget. Niisiis postitas Kalanick 5. jaanuaril 2010 on Twitteri seinale:

„Otsin ettevõtlikku tootejuhti/äriarendajat ühe asukohapõhise teenuse jaoks. Käivituseelne, suur osalus, suured inimesed seotud - kes annaks nõu?"

Minutite pärast vastas sellele keegi Ryan Graves:

„Siin on minu nõuanne. Kirjutage mulle graves.ryan@gmail.com."

Tuli välja, et see oli Gravesi elu kõige targem otsus. See „asukohapõhine" teenus oli väike rakendus nimega Uber.

Oma hilisemate teenete eest sai Ryan 3,4% ettevõtte omanikuks. Campi ja Kalanicki kätte jäi kummalegi 13%.

Täna on Uber erafirma. Viimases rahastamisvoorus hinnati ettevõtte väärtuseks 41,2 miljardit dollarit. Ettevõtte asutajatel on täna kummalgi 5,3 miljardit, Gravesil aga 1,4 miljardit. See teeb mehest ühe maailma noorima miljardäri. Ja see kõik juhtus tänu sellele, et ta otsustas ühele säutsule vastata.