Redstone suri 11. augustil 97-aastasena. Mees ehitas noorena üles pereäri, millele kuulusid mitmed kinod ja ööklubid, ja kasvatas sellest suure meediaimpeeriumi. 1987. aastal ostis ta meediaettevõtte Viacom 3,7 miljardi dollari eest. Seejärel võttis ta üle nii filmiettevõtte Paramount kui tele- ja raadiofirma CBS vastavalt 10 ja 37 miljardi eest.

Redstone oli abielus kahel korral. Esimene abielu kestis 50 aastat ja lahutus anti sisse 1999. aastal. Ärimehe teine naine oli temast ligi 40 aastat noorem.

2016. aastal selgus aga kohtudokumentidest, et mehel oli palju armukesi. Redstone'i pereliikmed läksid kohtusse mehe endise tüdrukusõbra Sydney Hollandi vastu ja süüdistasid naist ning majapidajannat viie aasta jooksul ärimehelt 150 miljoni dollari väljapetmises.

Hollandi vastusest selgus aga, et armukestele suurte kingituste tegemine oli Redstone'ile tavapärane. Naise sõnul olevat Redstone andnud ühele stjuardessile 18 miljonit dollarit temaga magamise eest. Stjuardessi õele olevat ta maksnud sama teenuse eest kuus miljonit.

Holland ja Redstone kohtusid 2010. aastal, nad astusid suhtesse ja naisest sai ühtlasi ka mehe hooldaja. Vastutasuks lubas Redstone Hollandit rahaliselt elu lõpuni toetada.

Kohtudokumentidest selgus, et Holland pidi iga päeva lõuna- ja õhtusöögi ajal kodus olema ning pidi minema Redstone'iga voodisse, siis kui mees soovis. Redstone andis vastu raha, ehteid ja muid kalleid kinke.

Kohtupaberites seisis ka, et Redstone olevat maksnud 21 miljonit dollarit armukesele, kes tahtis saada tõsielusarja produktsendiks. Ta andis veel mitmetele armukestele summasid, mis jäid 1,5 ja 11 miljoni vahele.

Redstone olevat maksnud armukestele kokku vähemalt 220 miljonit dollarit. Surma hetkel oli mehe vara väärtus umbes 2,7 miljardit.