Oleg Ossinovski hinnangul on valitsuse suurim viga, et ei osata makse koguda. Ta tõi näiteks pikalt kestnud probleemid kütuse käibemaksuga, mis tõstis lahenemisel riigi tulusid hoobilt 50-60 miljoni euro võrra. Samas kaua aega ei tehtud midagi, et seda probleemi lahendada.

„Paljud firmad varastavad käibemaksu," tõi ta välja terava probleem just ettevõtlusele endale. Maksudest hoiduvatel firmadel tekib ebaaus konkurentsieelis, kus teistel ausatel konkurentidel tuleb teha kas sama või loobuda äritegevusest sootuks. Ossinovski kiitis Jürgen Ligi esitatud nn 1000-euroste tehingute kontrolli ettepanekut ja oli ise koguni radikaalsem. Nimelt pidas Ossinovski vajalikuks lausa igasuguse piiri kaotamise ja tehingukontrolli kehtestamise 0 eurost. Ossinovski hinnangul on maksupettusi kaitsvad huvigrupid ümber sõrme pööranud ka presidendi.

Teise probleemina tõi Ossinovski välja, et Eesti majandus on kohati isegi liiga avatud. Nii on Eesti ettevõtjail sisuliselt võimatu osaleda riigi korraldavatel hangetel. Ere näide on tema arvates uued rongid, mille eeldus oli varasema kogemuse olemasolu, aga Eestis seda kellelgi ei olnud. „Samas Stadler, kes konkursi võitis, ehitas esimese rongi just Šveitsi valitsuse tellimusel ja seal polnud nõuet  varasemast kogemusest," tõi Ossinovski näite, kuidas riiklik mõtlemine võiks kohalikku ettevõtlust ja majandust toetada.