Trump Hotels & Casino Resorts sisenes börsile aastal 1995 lühendi all DJT (Donald J. Trump) ning kogus investoritelt 140 miljonit eurot. Kõikidel järgnevatel aastatel oli ettevõte kahjumis ning 2004 kuulutati viimaks välja pankroti. Kokku suutis DJT kümnendi jooksul teenida 600 miljonit dollarit kahjumit, näitab CNNi analüüs.

Donald Trumpile endale maksis ettevõte aga samal ajal palga, boonuste ja optsioonidena välja 20 miljonit dollarit. Sellele põhisummale lisaks teenis Trump 18,5 miljonit dollarit mitmete loovate meetodite abil.

Näiteks sai ta keeruliste konsultatsioonilepingute kaudu tasu omaenda ettevõtte nõustamise eest; sõlmis ettevõttega litsentsileppe oma nime kasutamiseks; nõudis ettevõttelt hüvitist, kui kasutas oma eralennukit või golfiväljakuid oluliste klientide võõrustamisel.

DJT põhjendas 1997. aastal alanud hüvitamiste korraldust nõnda: „Juhtkond leiab, et nende asutuste kasutamine suurendab ettevõtte käivet.“ Sealjuures tähendas „juhtkond“ tegelikult ainult Donald Trumpi, sest tema oli juhatuse ainus liige.

Nende vangerduste selgeks kaotajaks jäid kokkuvõttes aktsionärid. Investorid, kes ostsid 1995. aastal DJT aktsiaid 100 dollari eest, kaotasid 2000. aastaks 90% protsenti, ehk pidid leppima kõigest 8,72 dollari suuruse hinnaga.

2005. aastal suutis Trump pankrotistunud ettevõtte välja osta ning alustas sellega Trump Entertainment Resorts nime all taas tegevust. Ka too firma ei kestnud kaua, suutes vastu pidada vaid neli aastat ja kaotades ligi 2 miljardit dollarit. Donald Trumpi seekordne tulu oli aga 6,1 miljonit dollarit.